Albo d'oro

Trofeo Isabella de' Medici

A partire dal 1996, la contrada Porta Caracosta è impegnata nell'organizzazione e alla partecipazione di un trofeo intitolato alla illustre Isabella De'Medici, che aveva tra i suoi possedimenti, anche la villa situata in pieno centro storico cerretese. Ogni anno prendono parte a questa gara gruppi di musici e sbandieratori di tutta Italia, che secondo le normative della federazione italiana sbandieratori, si contendono il trofeo.
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Torneo indoor Città di Cerreto Guidi

La contrada Porta Caracosta negli anni scorsi, è stata promotrice di un'altra gara a livello federale, che si disputa ogni anno tra la seconda e la terza domenica di marzo: Il torneo indoor Città di Cerreto Guidi. Questo tipo di gara si svolge all'interno di un palazzetto dello sport, dove sotto l'attenzione di una giuria, i vari gruppi partecipanti si sfidano con le specialità di "singolo tradizionale" e "coppia tradizionale" per aggiudicarsi il torneo.
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Palio del Cerro

Il vero appuntamento dell'anno che la contrada attende con fermento è invece la disputa del Palio del Cerro che si svolge sempre il primo sabato di settembre. Caracosta è riuscita a primeggiare per ben 10 volte ed ha ottenuto una miriade di secondi posti.
Ecco le edizioni aggiudicate:
1972 - 1978 - 1982 - 1983 - 1985 - 1991 - 1995 - 1996 - 2010 - 2011
La settimana successiva invece, si vedono in scena i ragazzi nel "minipalio", dove Caracosta vanta ben 15 edizioni.
Ecco le edizioni aggiudicate:
1970 - 1971 - 1974 - 1975 - 1976 - 1978 - 1980 - 1982 - 1987 - 1996 - 1997 - 1999 - 2001 - 2003 - 2004

Caracosta e il tricolore

Non sono mancate per la contrada cerretese, le soddisfazioni a livello nazionale. Infatti i bianco-neri, vantano in bacheca 2 titoli nazionali di coreografia e un titolo come miglior sfilata al campionato Nazionale Musici e sbandieratori.
Vedi nel dettaglio:
- Trofeo "Conte Marcello Chiappa" - Miglior sfilata al 19° Campionato nazionale Musici e Sbandieratori - Querceta (LU) 1999
- Miglior sfilata al 20° Campionato nazionale Musici e Sbandieratori - Massa Marittima (GR) 2000
- II° Campionato nazionale storico coreografico - Firenze 2001
- III° Campionato nazionale storico coreografico - Conegliano Veneto (TV) 2002

Trofei Cerretesi

Sotto altri trofei della cittadina in cui ha visto primeggiare la contrada Porta Caracosta:
- "La contrada più bella" - Cerreto Guidi - 1970
- 10° Torneo calcistico "G. Matteotti" - Cerreto Guidi - 1985
- Torneo di calcio "delle contrade" - Cerreto Guidi - 1992
- Corsa dei paperi - Cerreto Guidi - 1996